Síntese e avaliação antifúngica do benzil 2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo contra espécies de Candida spp. e estudo da associação com anfotericina B

Abstract

Introdução: O número crescente de infecções causadas por fungos e o surgimento de microrganismos resistentes tem sinalizado a necessidade da busca por novos agentes antifúngicos, fomentando a pesquisa em moléculas promissoras, como os O-glicosídeos. Objetivo: Partindo dessa premissa, objetivamos a síntese e investigação da atividade antifúngica do benzil 2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo isolado e quando associado com a anfotericina B. Material e métodos: Inicialmente foi sintetizado o benzil 4,6-di-O-acetil-2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo a partir da reação entre o 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal e álcool benzílico via catálise ácida e irradiação ultrassônica seguida por sua hidrólise em meio básico para levar ao benzil 2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo. Este foi submetido à avaliação antifúngica por meio do método da microdiluição em caldo e estudo da associação com a anfotericina B pelo método de Checkerboard. Resultados: O benzil 4,6-di-O-acetil-2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo e o benzil 2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo foram obtidos em excelentes rendimentos 91 e 94 %, respectivamente. O benzil 2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo apresentou atividade antifúngica apenas contra as cepas de Candida albicans ATCC 76615, Candida albicans ATCC 76485 e Candida guilliermondiiLM 103, e sua associação com a anfotericina B foi classificada como indiferente. Conclusão: Estes resultados possibilitam futuros estudos envolvendo esta classe de moléculas, avaliação dos possíveis mecanismos de ação e avaliar outras atividades biológicas, uma vez que esta classe molecular sustenta a expectativa de baixa toxicidade, devido ao seu padrão de biocompatibilidade.

Descritores: Síntese Química; Metabolismo dos Carboidratos; Fungos; Candida.

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